一度恋愛で深い傷を負うと、次の恋に臆病になるし、人間不信になるし・・・。自分自身のバランスが崩れてしまうもの。ドリュー・バリモアが『ラブソングができるまで』の中で演じるライター志望のソフィーも、過去の恋愛のトラウマで書く事を辞めてしまう。
そんな“ちょっと神経症な女の子”ソフィーを明るくキュートに演じるドリューは、これまでも上質なストーリーにこだわって、多くのロマンチック・コメディに出演してきた。
「特殊な世界が舞台のロマンチック・コメディが好きなの。普段なかなか接することができない時代、場所、業界を垣間見られるから。この映画でも、作詞・音楽業界の裏側では、いったいどうやって１つのものを作り上げていくのか、私自身にとっても未知の部分だったわ。それと、出演を決めたのは『トゥー・ウィークス・ノーティス』のマーク・ローレンス監督による部分が大きいわね。彼の描くキャラクターは克服しなきゃいけない何かを抱えていて、ちゃんとそれに打ち勝つのよ。それが好き。いつも能天気なキャラよりそっちの方が面白いじゃない？」
そして共演は “イケメンのダメ男”を演じさせたら彼の右に出るものはいないヒュー・グラント。コテコテの80年代ファッションに腰ふりダンス、美しい歌声を惜しみなく披露するヒューの魅力にドリューもメロメロのよう。
「アレックスという役はまさに彼の十八番ね。ヒューといえばロマンチック・コメディが思い浮かぶと思うんだけど、彼は本当に恋愛と笑いの要素をがっちりミックスさせることができる驚くべき人よ。彼はコメディアンとしてもプロで、（笑いに関しても）完璧を求めてすごく考えて演じてる。とっても真面目な人なのよ。それに彼の歌声は本当に素晴らしいの！ 彼がピアノの弾き語りやアカペラで歌うと、もうそこはライブ会場よ。歌のシーンでは、監督が“カット”をかける度に、私、“ヒュー、最高！”って言ってたわ（笑）」
空前のブレイクから20年。すっかり忘れ去られた80年代のポップスター、アレックス（ヒュー・グラント）のもとに、人気絶頂の歌姫から新曲を提供してほしいとオファーが。カムバックのチャンスを得るアレックスだったが、もう何年も作曲をしていないたうえに、作詞はまったくの素人。そんな彼の救世主として現れたのが、作家志望で男に騙されたばかりのソフィ（ドリュー・バリモア）。彼女がつむぎ出す言葉のセンスは、作詞に悩むアレックスの心を射止めるが・・・